無愛想な人、という言い方ですが、unfriendly peopleとしました。crustyという言い方もします。また、不機嫌そうな感じだと、grumpyという形容詞もありますね。構文としては、It is hard to ～（～するのが難しい）という不定詞構文です。話しかける、は talk to と前置詞toを取ります。シンプルですが、いちばんしっくりくる言い回しだと思います。
「無愛想な人に話しかけるのは気が引ける。」"timid" は「(行動などが)おずおずした、おっかなびっくりの」といった様子を表します。「〜に話しかける」は "talk to 〜" や "speak to 〜" と表現できます。"too A to 〜" は「Aすぎて〜できない、〜するにはあまりにもAすぎる」という表現になります。「無愛想な」は "unsociable" "unsocial" "unfriendly" "surly" などと表すことができます。
日本 
