回答
- Nerds/geeks are always trying to look cool.
「冴えない男」はnerd/geek としました。「オタク」の意味でも使いますが、「パッとしない、冴えない、これといった取り柄のないタイプの男子」といった意味でも使えます。「〜ほど」の部分は意訳して「いつも〜する」としてみました。かっこつける: try to look cool としました。参考になったら嬉しいです。
回答
- It's always the lame men who are trying so hard.
It's always the lame men who are trying so hard.さえない、ダサい、クールじゃない、かっこよくない、イケてない＝lameかっこつける、がんばっちゃってる＝try hardかっこつけちゃってる感がでているダサいヒトのことをtry-hardともいいます。He's such a try-hardぜひ使ってみてください。
日本 
