「2日連続」だと、「second day」や「two days in a row」と訳します。それと区別するために、「2日目に入る」を「day 2 of ~」にしたらいかがですか。パターンでいうと、「Day (数字) of (動作)」と考えたらいいです。Day 2 of staying up all night... 徹夜が2日目にはいる... Day 3 of working on this project. この作業をして3日目にはいる。段落の最初に使うことが多いです。Day 3 of working on this project. I'm making progress but I hope to be finished soon. この作業をして3日目にはいる。進んではいるが、そろそろ終わりたいな。
これから入ると言ったような感じでの はいる であればapproach と言う単語を使うのが良いと思います。じわじわ近づくと言った感じの意味を含みます。「作業が２日目にはいって徹夜が3日目にはいる」"We're approaching the second day of work and we're approaching the third day of staying up all night "
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